Erbabı Mükaşefeden olan zat bu fa kızı aldığı için onu takdir etti. Mustafa Dede hakkında hayır dualar etti ve Allah'tan "kemalatı n arif ve mahasin ile meşhur ve ismi her yerde mezkûr" ve şöhreti kıyamete kadar baki kalacak bir evlat sahibi olmasını diledi ve doğduğu zaman bu çocuğa Hamdullah adı verilmesini tavsiye etti. Dua ve tavsiyeden kısa bir zaman sonra hicrı 840 (M.1436-37)'de Amasya'da dünyaya gelen il Şeyh'e böylece Abdullah ismi verildi. Hamdullah'ın doğumu için düşürülen tarih kelimesi Hamdullah'ın gençliği, doğumundan evvel yapılmış olan temenni ve duaların tahakkuk edeceğini gösteriyordu. Kendisini ilim tahsiline vakfetmiş, kemal sahibi bir genç olarak tanılıyordu. hassa yazıya karşı büyük bir istidadı vardı. Hayreddin-i Mar'aşî'den meşk almıştı. Sonra sır ile Sayrefi merhumla Cemaleddin Yakut'un yazılarını toplayarak meşketti. Böylece olgunlaşma çalıştı.
Şeyh Hamdullah'in eser vermesi bilhassa yazıda şahsiyetini tebarüz ettirmesi çok güç ve adeta ıztıraplı oldu. Sanatkarın eser ibda etmek yolunda geçirdigi buhranlar ve sıkıntılar şu şekilde antılıyor: "Kemali iztirap üzere iken Hazreti Hidir (ati-yüz-zikir) Aleyhisselam kendine ol tavri tal ve bir miktar müzakere ile tesliyeti amim peyda olup vakia endek zamanda safhai hayalinde merk olan vadi edna himmetle kendilerine hediyei behiye ve hibei vehibei rabbaniye oImuştur." Bu fıkra yazının şeyhe ilahi bir Iûtuf ve vergi olduğu hakkındaki kanaati teyit eylemektedir.
Şeyh merhum yalnız ilim ve yazi ile ugraşmamıştır. Ok atmak gibi zamanin belli başlı sporu de meşgul olmuştur.
II. Bayezid'in şehzadeliği sırasında Amasya'da Mirimiran (Vali) bulunması Şeyh Hamdullah'ın hayatında yeni ve mühim bir devrenin açılmasına sebep oldu. Hamdullah Amasya valisi Şehzade Bayezid'e "arzi muhab- bet ve izhari ubudiyet edip evrad ve ezkar ve bazı günagün kit'alar irsal" ediyordu.
Şehzade Bayezıd, Sühriverdiye tarikatının çok değerli ve muhterem şeyhi Mustafa Dede'nin oğlu sanatkâr Hamdullah'ı seviyor ve sayıyordu (Tuhfetül Hattatin)'e göre Bayezid Hamdullah'tan meşk almış ve mezun olmuştu.
Fatih'in vefatından sonra taht'a geçmek üzere Amasya'dan ayrılan Bayezid, Şeyh Hamdullah'ı davet etmişti. Yeni padişah'ın bu daveti üzerine İstanbul'a gelen Şeyh Hamdullah Amasyalı Cemaleddin ile yine Amasyalı Abdullah'ın oturdukları eve misafir oldu. Padişah'ın, şeyhin İstanbul'a gelişinden haberdar olması şu şekilde anlatılıyor:
Saray kapıcılarından birisi şeyhe bir rık'a yazdırıyor ve padişaha arzediyor. Şeyhin yazısını görür görmez tanıyan padişah, onun İstanbul'a geldiğini derhal anlıyor ve yazı sahibinin bulunup getirilmesini emrediyor. Bu suretle hattata kavuşan padişah büyük bir sevinç duyuyor ve kendisini saraya katip ve muallim nasbediyor. Padişah, şeyhe Haremi Hümayun'dan bir yer ayırmak suretiyle sevi ve itimadının hudutsuzluğunu göstermiş ve şeyhle uzun zaman başbaşa kalmak ve yazı yazmak imkanını sağlamış oluyor.
