Hamdullah'ın gençliği, doğumundan evvel yapılmış olan temenni ve duaların tahakkuk edeceğini gösteriyordu. Kendisini ilim tahsiline vakfetmiş, kemal sahibi bir genç olarak tanılıyordu. hassa yazıya karşı büyük bir istidadı vardı. Hayreddin-i Mar'aşî'den meşk almıştı. Sonra sır ile Sayrefi merhumla Cemaleddin Yakut'un yazılarını toplayarak meşketti. Böylece olgunlaşma çalıştı.
Şeyh Hamdullah'in eser vermesi bilhassa yazıda şahsiyetini tebarüz ettirmesi çok güç ve adeta ıztıraplı oldu. Sanatkarın eser ibda etmek yolunda geçirdigi buhranlar ve sıkıntılar şu şekilde antılıyor: "Kemali iztirap üzere iken Hazreti Hidir (ati-yüz-zikir) Aleyhisselam kendine ol tavri tal ve bir miktar müzakere ile tesliyeti amim peyda olup vakia endek zamanda safhai hayalinde merk olan vadi edna himmetle kendilerine hediyei behiye ve hibei vehibei rabbaniye oImuştur." Bu fıkra yazının şeyhe ilahi bir Iûtuf ve vergi olduğu hakkındaki kanaati teyit eylemektedir.
Şeyh merhum yalnız ilim ve yazi ile ugraşmamıştır. Ok atmak gibi zamanin belli başlı sporu de meşgul olmuştur.
II. Bayezid'in şehzadeliği sırasında Amasya'da Mirimiran (Vali) bulunması Şeyh Hamdullah'ın hayatında yeni ve mühim bir devrenin açılmasına sebep oldu. Hamdullah Amasya valisi Şehzade Bayezid'e "arzi muhab- bet ve izhari ubudiyet edip evrad ve ezkar ve bazı günagün kit'alar irsal" ediyordu.
Şehzade Bayezıd, Sühriverdiye tarikatının çok değerli ve muhterem şeyhi Mustafa Dede'nin oğlu sanatkâr Hamdullah'ı seviyor ve sayıyordu (Tuhfetül Hattatin)'e göre Bayezid Hamdullah'tan meşk almış ve mezun olmuştu.
Fatih'in vefatından sonra taht'a geçmek üzere Amasya'dan ayrılan Bayezid, Şeyh Hamdullah'ı davet etmişti. Yeni padişah'ın bu daveti üzerine İstanbul'a gelen Şeyh Hamdullah Amasyalı Cemaleddin ile yine Amasyalı Abdullah'ın oturdukları eve misafir oldu. Padişah'ın, şeyhin İstanbul'a gelişinden haberdar olması şu şekilde anlatılıyor:
Saray kapıcılarından birisi şeyhe bir rık'a yazdırıyor ve padişaha arzediyor. Şeyhin yazısını görür görmez tanıyan padişah, onun İstanbul'a geldiğini derhal anlıyor ve yazı sahibinin bulunup getirilmesini emrediyor. Bu suretle hattata kavuşan padişah büyük bir sevinç duyuyor ve kendisini saraya katip ve muallim nasbediyor. Padişah, şeyhe Haremi Hümayun'dan bir yer ayırmak suretiyle sevi ve itimadının hudutsuzluğunu göstermiş ve şeyhle uzun zaman başbaşa kalmak ve yazı yazmak imkanını sağlamış oluyor.
Yazı sanatına büyük bir meclûbiyeti olan II. Bayezid daima şeyhin yanına uğruyor ve çok defa yazı yazmakta olan şeyhin divitini elinde tutmak gibi mahviyet ve tevazu eserleri ile şeyhe olan meclûbiyet ve hürmetini izhardan çekinmiyordu. Zaman zaman yazı sanatı üzerinde şeyhle uzun muhasebeler yapıyordu. Bir gün sohbet esnasında padişah (Yakut'ü Musta'saml)'den bahis açtı. Şeyhi, Yakut'a layıkı kadar meftun göremiyen padişah "Yakut'un itina edip yazdıkları yazıyı görmemişsiniz" diyerek Yakut'un hazineden 7 parça siyah meşk'ini çıkarıp şeyhe verdi ve "birisi çıkıp da bu tarzı daha iyi üsluba dökerse elbette çok iyi olur" dedi. Şeyh bu yazıları uzun boylu tetkik etti. Bundan sonradır ki kendine has olan çığırı açmış ve yazısına herkesi meftun eden bir güzellik vermişti. Şeyh Hamdullah'ın açtığı çığır eskilerin tabiri ile "şivei hüsün ve nezaket cihetinden" tercih edilen yepyeni bir yazı tarzının meydana gelmesine sebep olmuştur. Zamanın padişahı tarafindan maddi ve manevi himaye ve sahabete nail olan Şeyh Hamdullah artık her türlü yazıda "şeş kalem" denilen altı çeşit yazıda birbirinden güzel eserler meydana getiriyordu. Şöhreti hertarafa yayılıyor, hakkında:
Şeyh'i sahip tarzı alii ihtisas
Abı ruyi cevheri Yakut'i has deniliyordu.
Yazı meşguliyeti şeyhi avcılık, yüzücülük, ok deniliyordu. Yazı meşguliyeti şeyhi avcılık, yüzücülük, ok, atıcılık gibi meşgalelerden geri bırakmamıştı. Şahin ve doğan avına çıkıyordu, zaman zaman Okmeydanı'nda ok atma talimleri yaptığı görülüyordu. Yüzücülükte İstanbul Boğazı'nı geçecek kadar maharet gösteriyordu.
Bu sporlardan başka terzilik ve remil üzerinde de çalışmaya vakit buluyordu. Rivayete göre birgün Bayezid için biçtiği ve diktiği kaftan büyük bir takdir kazanmıştı.
