Selçuklu Dönemi
Konya'nın Selçuklularca fethedilip, başkent yapıldıktan sonra, Sille'nin önemi daha da artmıştır. Fetih gelenekleri ve güvenlik önlemleri gereğince şehirdeki Rumlar, kaleden taşraya, yani Sille'ye yerleştirilmişlerdir.
Sultan I. Kılıç Arslan, 1097 yılında Konya'ya gelen l. Haçlı ordusu yüzünden şehri boşaltmış ve dağlara yerleştirmiştir. Bölgeye gelen haçlı ordusu bir süre Konya ile birlikte Sille'yi de talan etmiştir. 1220 - 1237 tarihleri arasında Sille ve Konya'da ciddi bir iskan politikası izlenmiştir, l. Alaeddin Keykubat Dönemi'nde Sille'de yoğun bir gayr-i Müslim nüfusun yaşadığını biliyoruz hatta 1226 yıllında l. Alaeddin Keykubat, Ermenistan seferinden dönerken, beraberinde bir grup Hıristiyan Peçenek Türkünü de getirmiş, Sille'ye yerleştirip azat etmiştir. Bu grup Sultan'ın kiliselere yaptığı bağıştan hisse alma hakkına da sahip olmuş, pek çoğu Sultan Alaeddin tarafından sarayın ve Alaeddin Cami'nin karlarını küremek ve lazım olan hizmetleri yerine getirmekle görevlendirilmiştir. Bu topluluk dinler tarihinde "Ortodoks Türkler” adıyla bilinen bir cemaat meydana getirmişlerdir (Özdener). I. Alaeddin Keykubat Sille ile yakından ilgilenmiş, özel bir önem vermiştir. Bunu, Sille'nin Sultan'ın Konya'daki cami ve dar üş-şifasının vakfı olmasından da kolaylıkla anlayabiliriz. İç kalede kalan ve Sille'ye yerleştirilen Rum nüfusun da gündüz merkeze inip ticaret yaptıkları akşam ise köye döndükleri bilinmektedir. Bu tüccarlar Grek alfabesiyle Türkçe yazıyorlar, Türkçe konuşuyorlardı. Bu topluluk Sille'de Gebran, diğer yerlerde ise Karamanlı diye anılmaktaydı. Konuştukları dil de Karamanlıca olarak geçmektedir.
I. Alaedin Keykubat Dönemi, Anadolu Selçukluları'nın en müreffeh olduğu asırdır. Moğol İstilası'ndan kaçıp Selçuklu payitahtına sığınan ulema ve sanatkarlarla birlikte, Konya ilim ve sanat yönünden bir cazibe merkezi haline gelmiş, güzel sanatların her bir dalı yükselmiştir. Yine bu dönem Müslüman ve Gayr-i Müslim halkın barış ve huzur içinde kardeşçe yaşadığı bir dönemdir.
Osmanlı Dönemi
Fatih Sultan Mehmet, Karamanoğlu Beyliği ile 1361'den beri devam eden çekişmeyi kesin olarak halletmek istiyordu. Bu niyetle, Mahmud Paşa kumandasındaki ordusunu Konya üzerine sürmüş, Akşehir ve Ilgın'ın fethinin ardından, Takkelidağ üzerinde bulunan, büyük stratejik öneme sahip Gevele Kalesi muhasara edilmiş ve ardından Konya ele geçirilmiştir. Sille, üzerinde hakimiyet kuran her medeniyet döneminde önemini korumuştur. Bu dönemde de tarihi İpek Yolu'nun üzerinde olması, sosyo-politik ve sosyo-ekonomik bakımdan yöreye katkı sağlamıştır. Fatih Sultan Mehmed Dönemi'nde ismi "Su Dirhemi” olarak tescil edilen Sille'ye 40 köy, 127 çiftlik bağlı bulunmaktaydı. Sille, Fatih'ten, III. Murad'a kadar uzanan dönem boyunca (1476 - 1584) Konya'ya bağlı bir belde olarak kalmıştır. Ancak XVII, Yüzyıldan itibaren idari statüsü belli olmayan bu belde, Osmanlı'nın kurduğu belediyeler arasında, Bursa, Edirne ve İstanbul'dan sonra gelmektedir. Osmanlı Dönemi'nde de önemli mimari eserlerin yer aldığı Sille'de bu eserlerin başlıcalarını cami, hamam, çeşme ve sivil mimari örnekleri oluşturmaktadır.
